לא רבים זוכים לתואר "המעוטר ביותר", וזה לא משנה באיזה תחום, למעלה בפסגה יש בדרך כלל מקום לאחד. ובכדורגל הישראלי האחד הזה, שזכה בכל תואר אפשרי וניצב בודד בפסגה הוא דרור קשטן. המאמן שהלך היום (שני) לעולמו בגיל 79 הותיר אחריו מורשת מפוארת שכוללת לא פחות משש אליפויות, שישה גביעי מדינה, שלוש זכיות בגביע הטוטו ושלוש זכיות בתואר אלוף האלופים.
כשחקן, שיחק קשטן בהפועל פ"ת והפועל כפ"ס ואף רשם שלוש הופעות במדי נבחרת ישראל. את קריירת האימון החל בשנת 1977 בהפועל כפר סבא, אך דווקא בעונתו הראשונה ירד ליגה, לאחר מכן עבר בהפועל לוד ובהפועל קריית אונו בשנת 1980 שם לכפר סבא, איתה זכה באליפותו הראשונה בעונת 81/82. בהמשך לקח יחד עם הפועל לוד את גביע המדינה לשנת 1983/84, והוביל את בית"ר ירושלים לשלוש אליפויות בשנים 1986/87, 1992/1993 ו-1997/98 ושני גביעים 1985/86 ו-1988/89.
בארון התארים שלו ניתן למצוא כמובן גם אליפות וגביע במכבי תל אביב (1995/96) ואליפות (1999/20) ושני גביעים (1999/20, 2005/06) בהפועל תל אביב, אותה הוביל גם בקמפיין האירופי המוצלח בשנת 2002 שהסתיים רק ברבע הגמר. בקריירת האימון שלו הדריך גם את מכבי חיפה, הפועל רמת גן, הפועל פתח תקוה, בני יהודה.
ב-2005 מונה למאמן נבחרת ישראל, במקומו של אברהם גרנט. תחת הדרכתו, עלתה ישראל לדירוג השיא בכל הזמנים, המקום ה-15 בדירוג העולמי של פיפ"א. אולם בסוף 2009, בתום קמפיין רצוף אכזבות, ובשיאן הפסד ביתי במשחק נגד לטביה, ירדה הנבחרת של קשטן למקום ה-27 בדירוג העולמי.
