בגיל 40, ולאחר לא מעט דרמות בחייו, השחקן מקולי קאלקין הפך לאבא. קאלקין ובת זוגו בארבע השנים האחרונות, השחקנית ברנדה סונג (33), הביאו לעולם בן משותף ראשון, שזכה לשם דקוטה סונג קאלקין, על שם אחותו של קאלקין, דקוטה, שנהרגה בשנת 2008 בתאונת דרכים.
קאלקין היה נשוי בעבר במשך ארבע שנים לשחקנית רייצ'ל מיינר, לה נישא כששניהם היו בני 18 בלבד. לאחר מכן היה בזוגיות בת שמונה שנים עם מילה קוניס (הנשואה כיום לאשטון קוצ'ר). סונג היתה בעבר במערכת יחסים בת שבע שנים עם טרייס סיירוס, אחיה של מיילי סיירוס.
קאלקין החל את הקריירה שלו בעולם הבידור כילד פלא, וזכה לתהילת עולם כשכיכב בשנות ה־90 בסדרת הסרטים המצליחה "שכחו אותי בבית" עוד בטרם מלאו לו עשר שנים.
במהלך השנים השתתף בסרטים נוספים דוגמת "החברה שלי", "הבן הטוב" ו"ריצי' ריץ'", הוציא ספר וכן לקח חלק במספר פרויקטים נוספים, בהם קליפ מוזיקלי של להקת סוניק יות', מחזה ותפקיד אורח בסדרה "וויל וגרייס".
חייו האישיים ידעו לא מעט דרמות. מאבק גירושים מכוער של הוריו כלל מריבות קשות על ממונו. בהמשך הוא התמכר לסמים, נידון למאסר על תנאי, וזכה לכותרות לא מחמיאות במדורי הפפראצי .
קאלקין היה חבר קרוב של מייקל ג'קסון בילדותו. רבים תהו אם הוא היה קורבן למעשי הפדופיליה שמיוחסים לג'קסון אולם קאלקין הכחיש זאת בתוקף. הוא משמש כסנדק של פרינס ופאריס ג'קסון, ילדיו של מייקל ג'קסון.
