1. דוני דארקו (2001)
ג'ייק ג'ילנהול נכנס לביזנס בגיל צעיר. בגיל 11 הוא כבר גילם את בנו של בילי קריסטל בקומדיה המצליחה "תעצרו את העיר, אני רוצה לרדת", ותשע שנים מאוחר יותר הוא פרץ לתודעה באופן רשמי בזכות דרמת ההתבגרות היפה "שמי אוקטובר" של ג'ו ג'ונסטון. עם זאת, הסרט שבאמת שם אותו על המפה היה "דוני דארקו". בסרט הפולחן ההזוי של ריצ'רד קלי (שבאופן מפתיע שורד את מבחן הזמן באופן לא רע בכלל) ג'ילנהול מגלם תיכוניסט מדוכא ולא יציב בנפשו שמתחיל לקבל מסרים אפוקליפטיים מארנב בשם פרנק. זה רק הולך ונהיה מוזר יותר משם. "דוני דארקו" אמנם נכשל בקופות כשיצא, אך הוא הפך במהרה ללהיט בדי.וי.די ועדיין נחשב לאחד מסרטי הביכורים המרשימים ביותר של המאה ה־21. בתוך כך, הופעתו האייקונית ונוטפת הסארקזם של ג'ילנהול משכה את תשומת לבם של המבקרים (והמעריצות) ובישרה על הולדתו של כוכב.
2. הר ברוקבק (2005)
ממרחק השנים ניתן לראות כיצד הדחייה הכפולה עשתה לשחקן הצעיר רק טוב. עד מהרה הוא מצא את עצמו מככב לצד הית' לדג'ר ב"הר ברוקבק" - אחד הסרטים המהוללים ביותר של העשור שעבר - ומקבל את המועמדות הראשונה (והיחידה שלו עד כה) לאוסקר. בסרטו של הבמאי אנג לי, ג'ילנהול מגלם את ג'ק טוויסט, קאובוי מוויומינג שפוצח ברומן סוער וסודי עם הפרטנר שלו לרעיית צאן (שאותו גילם לדג'ר המנוח). למרות שתצוגת המשחק של ג'ילנהול מושכת הרבה פחות תשומת לב מזו של בן זוגו למסך, זהו עדיין תפקיד אמיץ, תובעני ורגיש, שמבוצע באופן מושלם. השורה "I wish I knew how to quit you" נותרה השורה המפורסמת ביותר שלו.
3. זודיאק (2007)
בראיונות שהעניק כאשר הסרט יצא לאקרנים, ג'ילנהול הביע מורת רוח מסגנון העבודה של פינצ'ר, התלונן על כמות הטייקים האסטרונומית שהבמאי דרש לכל סצינה, ואמר שפינצ'ר הוא כמו צייר ש"צובע עם בני אדם" וש"קשה להיות צבע". אני במקומו הייתי אומר תודה. כי לא רק ש"זודיאק" הוא אחד הסרטים הטובים ביותר שבהם השתתף, אלא שהבמאי הפרפקציוניסט גם סחט ממנו את אחת מהופעותיו המוצלחות ביותר. מה שפינצ'ר לא עשה לו שם על הסט, זה עבד.
4. (Enemy (2013
למרות שאני מחבב גם את "סוף המשמרת", "Enemy", שמבוסס על רומן של ז'וזה סאראמאגו, ללא ספק מורכב ומעניין יותר. ג'ילנהול מגלם פרופסור אפרורי להיסטוריה שחייו חווים טלטלה לאחר שהוא צופה במקרה בסרט שבו מופיע בשולי הפריים שחקן שנראה בדיוק כמוהו. הפרופסור יוצר קשר עם השחקן (שאישיותו הפוכה לחלוטין משלו), והמפגש הבלתי נמנע ביניהם מוביל לתוצאות הרסניות. אני לא רוצה לעשות ספוילרים, אבל אם אתם מפחדים מעכבישים, בבקשה צפו בסרט אחר.
5. חיית הלילה (2014)
כמו ברבים מתפקידיו הטובים, גם ב"חיית הלילה" (שאותו כתב וביים דן גילרוי) ג'ילנהול משיל מעליו את מעטה הכוכבות ומתמסר לאפלה באופן מוחלט. התוצאה היא הופעה וירטואוזית ומהפנטת שאינה לוקחת שבויים ושאינה חוששת לעבור את הגבול אל מחוזות הטירוף. שום דבר שג'ילנהול עשה לפני או אחרי לא השתווה למה שהוא עושה כאן. אי אפשר לצפות בסרט הזה ולא להשתכנע שמדובר בשחקן מצוין.